Jamie est issu d'une famille importante à Vegas. Les Casinos, c'est toute sa vie et il a toujours su que un jour il serait amené à avoir le sien et à la gérer entièrement. De sa jeunesse, il a retenu une chose essentielle : la maîtrise de soi est essentielle à la bonne réussite d'une entreprise. Dans les affaires, il est incroyablement sérieux, il est prêt à tout car l'ambition est ce qui l'anime.
Cependant, il y a deux Jamie : celui des affaires et celui de la vie privée. Si le premier est l'exemple vivant de la réussite assurée (le futur de la famille !), le second est complètement détendu et très déconneur.
Sa vie personnelle passe avant sa vie professionnelle tant que celle-ci n'est pas en danger. Il se révèle alors le meilleur des amis. Il est ainsi à la fois celui qui protège et réconforte de même que il est le premier à faire les plus grosses conneries. Par exemple, envers Joanna qu'il considère comme sa petite soeur plus que sa meilleure amie, il serait prêt à se mettre en quatre pour elle. Du fait qu'il ait toujours envie d'aider ses amis dans le besoin, il a reçu le surnom de "Super Nanny" ... il a un caractère de Nounours, c'est pas sorcier (attention triple référence XD).
Du fait qu'il soit très déconneur, il y a aussi un revers de médaille. Avec ses amis, il est capable d'aller très loin dans un délire. Ce trait "à fond à fond à fond" à aussi un aspect négatif. Jamie est très borné. Quand il est parti dans quelque chose qui ne va pas, il fera sa mauvaise tête jusqu'à ce que ce soit terminé.
Ses deux caractères se lient très bien ensemble. Jamie fait complètement la part des choses entre sa vie professionnelle et sa vie intime. Cependant il arrive que des traits de personnalité se retrouvent dans les deux cas. Il est très impulsif par exemple, ce qui, si dans sa vie intime ça apporte un peu de piment, dans sa vie professionnelle ça lui cause parfois des soucis. Mais Jamie n'est pas le premier des imbéciles, même quand il fait quelque chose de manière impulsive, celle-ci reste réfléchie et généralement ses choix s'avèrent judicieux.
Un dernier trait de la personnalité de Jamie, et non des moindres, est son charisme très important. Le secret de sa réussite professionnelle et intime vient de ce charisme omniprésent qui le caractérise. Son ambition démesurée à Vegas sera forcément réalisée un jour ou l'autre, particulièrement grâce à ce charisme sans faille.
Pour finir, Jamie a pour habitude de ne jamais se fâcher avec quiconque. Cela ne l'empêche pas pour autant d'avoir en grippe certaines personnes. Il déteste par-dessus tout ceux qui ne font rien de leur vie, à se trainasser dans leur vie dorée et sans soucis alors qu'ils ne le méritent pas. Dans le groupe de relation qu'il a autour de feu Nathan Donovan, il y a beaucoup de personnes qu'il apprécie et reste proche d'eux ; il préfère ignorer les autres.